Backpacking Latinamerika dec-mars

Just nu pluggar jag i Buenos Aires och när jag får sommarlov precis innan jul tänkte jag backpacka i Latinamerika fram till skolstarten i mitten av mars nästa år. De länder jag planerar att försöka besöka är Brasilien, Bolivia, Peru, Colombia, Trinidad & Tobago, Jamaica, Kuba, Mexiko, Guatemala och kanske även Panama och Costa Rica. Nu vill jag ha alla era tips!!! Vad bör jag besöka och vad bör jag inte besöka? Hur lätt är det att ta sig mellan dessa länder? Bör jag boka alla flyg innan eller under resans gång? Mellan vilka länder kan man ta tåg/buss? Är det nåt land jag ska skippa eller inkludera? Hinner jag detta på strax under 3 månader eller är jag helt ute och cyklar? Om det är någon som tänkt göra typ samma så säg gärna till så kan vi kanske resa tillsammans alternativt mötas upp :)